Antes de sua obra mais famosa, O Sítio do Pica-pau amarelo, Lobato já era reconhecido por sua obra obra-prima, Urupês, coletânea de contos e crônicas publicada originalmente em 1918 e que alcançou grande sucesso editorial, inaugurando na literatura brasileira um regionalismo crítico e mais realista do que o praticado anteriormente, durante o Romantismo. Aqui é apresentado pela primeira vez um dos personagens mais marcantes da literatura lobatiana: o caipira Jeca Tatu. Urupês trouxe uma série de inovações e sua importância se estende até os dias atuais. Uma delas diz respeito à linguagem empregada no livro. Monteiro Lobato estava preocupado em reproduzir nos seus textos a riqueza da fala brasileira da zona rural, com seus coloquialismos e neologismos tipicamente orais.